富美實推出具有獨特作用機理的新除草劑二氯異噁草酮
發布日期:2023-10-08 作者:江蘇省農藥協會 農藥資訊網 柏亞羅

 

       早在1986年,富美實上市了全球首個全新作用機理的異噁唑啉酮類除草劑異噁草松。這是一款廣譜選擇性除草劑,主要用于甘蔗、油菜、水稻、棉花、大豆等作物田,防除一年生雜草。該產品上市后得到了廣泛應用,巴西更是坐擁約1/3的市場份額;非作物、甘蔗、油菜是其最重要的應用領域。作為一個接近40年市齡的老產品,異噁草松目前仍為全球重量級除草劑,2019年的銷售額為3.75億美元,在全球除草劑市場排名第14位。

       我國是世界上雜草抗性危害最為嚴重的5個國家之一,其中,小麥和水稻田的抗性雜草最多。這些抗性雜草危害嚴重,防治困難,市場期待擁有不同作用機理的除草劑問世。

       2021年,富美實在我國登記和上市了異噁草松的同門兄弟產品二氯異噁草酮,該產品于2020年在澳大利亞率先登記。二氯異噁草酮在兩國首先用于谷物田,防除一年生雜草。作為谷物田擁有不同作用機理的除草劑,二氯異噁草酮將迅速加盟防除抗性雜草的行列。

       在1981年申請的關于異噁草松的化合物專利中,富美實同時公開了化學結構只差1個氯原子的二氯異噁草酮,由此,二氯異噁草酮雖為新上市產品,但其化合物專利早已過期。不過,富美實針對二氯異噁草酮布局了仍在保護期內的其他專利,包括其在玉米、水稻、高粱、大麥、黑麥、油菜等6種作物田中的除草用途。

       在異噁草松上市后的35年,富美實再度推出異噁唑啉酮類除草劑新產品二氯異噁草酮,引發市場高度關注,或許二氯異噁草酮更具市場潛力。據富美實公司預測,二氯異噁草酮的年峰值銷售額可達4.50億~5.00億美元。

1  化學結構及理化性質

       二氯異噁草酮(英文通用名:bixlozone;開發代號:F9600;商品名:Isoflex™、Overwatch®、封趣®等)是美國富美實公司開發的異噁唑啉酮類除草劑,是公司上市的異噁草松(clomazone)的高度類似物。

       二氯異噁草酮的IUPAC化學名稱:2-(2,4-二氯芐基)-4,4-二甲基異噁唑啉-3-酮;CAS登錄號:81777-95-9;分子式:C12H13Cl2NO2;相對分子質量:274.14;結構式如圖1。

圖1  二氯異噁草酮(左)和異噁草松(右)的結構式

       二氯異噁草酮純品的熔點:81.5℃;沸點:沸前分解;蒸氣壓:2.3×10-9 Pa(20℃);水中溶解度:39.6 mg/L(20℃);正辛醇-水分配系數:KowlgP=3.3(pH 7,20℃)。

2  作用機理及應用

       二氯異噁草酮屬于脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶(DEOXY-D-XYLULOSE PHOSPHATE SYNTHASE;簡稱DOXP或DXS)抑制劑,被國際除草劑抗性行動委員會(HRAC)歸類為Group F4(或HRAC/WSSA Group 13)。目前,該組中僅有2個有效成分,即二氯異噁草酮(bixlozone)和異噁草松(clomazone)。

       二氯異噁草酮通過抑制脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶(DOXP),破壞質體類異戊二烯的生物合成,阻礙類胡蘿卜素的合成,導致易感植株無法正常進行光合作用,植株變白、變黃或失綠,從而停止生長而死亡。

       脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶是甲羥戊酸(MEP)途徑的第一個限速酶,也是該途徑的關鍵調控酶,對單萜和雙萜類香氣化合物以及類胡蘿卜素、葉綠素等重要物質的合成具有關鍵調控作用。

       二氯異噁草酮主要通過植物的根和幼苗吸收,隨蒸騰作用由根部向上傳導,通過木質部運輸到植物各部位(不會向下或在葉片間傳導),阻礙植物光合作用,使敏感植物短期內死亡。

       二氯異噁草酮為廣譜選擇性除草劑,具有內吸性和觸殺作用,主要用于果樹、蔬菜、水稻、谷物(包括大麥、小麥、高粱、黑麥等)、玉米、豆類植物、棉花、甜菜、油菜、甘蔗等作物田,防除闊葉雜草、禾本科雜草、莎草等,且對黑麥草等難防雜草有效;應用窗口期長,持效性好,播種時或苗前、苗后早期均可施用,不僅對已發生雜草具有良好防效,對后期發生的雜草也具有一定的防除效果,且持效期長達12周;可用于抗性治理,對部分抗性雜草有效。此外,二氯異噁草酮產品是目前唯一可用于小麥、大麥、油菜等3種主要冬季作物田的除草劑,為輪作提供更大的靈活性。

       據悉,清原農冠最新研發的異噁唑啉酮類除草劑溴噁草松(英文通用名:broclozone;開發代號:KAI-172402)也為脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶(DOXP)抑制劑。該產品兼具土壤活性和莖葉活性,適用于小麥、水稻、大豆、棉花、花生、油菜、大蒜、西瓜、白菜等許多作物田,防除多花黑麥草、豬殃殃、婆婆納、牛繁縷、野燕麥、稗草、龍葵、反枝莧、馬齒莧等關鍵抗性雜草,與現有的主流除草劑無交互抗性。溴噁草松預計將于2025年在我國登記和上市。

圖2  溴噁草松的結構式

3  產品登記及開發

       2020年,二氯異噁草酮在澳大利亞率先取得登記,2021年在該國上市。2021年,富美實在我國登記了二氯異噁草酮原藥及其單劑產品。二氯異噁草酮尚未在美國、英國、加拿大登記;在歐盟的登記仍懸而未決,荷蘭為報告員成員國(RMS)。

       二氯異噁草酮將主要靶標歐洲、美國、巴西、亞太等地區和國家市場,預計其年峰值銷售額將達4.50億~5.00億美元。

3.1  在澳大利亞登記和開發

       2020年4月6日,富美實的二氯異噁草酮原藥和Overwatch®(400 g/L二氯異噁草酮懸浮劑)在澳大利亞取得登記,這是該有效成分在全球的首次登記,2021年上市;2021年6月2日,公司的Overwatch® eXL Granules(75%二氯異噁草酮水分散粒劑)在澳大利亞獲準登記。這兩款制劑皆為單劑產品,登記有效期均至2026年6月30日。

       Overwatch®和Overwatch® eXL Granules皆登記用于大麥、小麥、油菜、蠶豆、豌豆等作物田,防除除闊葉雜草及一些禾本科雜草,包括一年生黑麥草、芹屬雜草、牛膝草、多刺萵苣、芒屬雜草、奶薊草、網眼草、虎杖、豕草等,并能抑制大麥草、雀麥草、金盞草、虉草、野燕麥、野蘿卜等雜草。

       Overwatch®持效期長,對作物提供長達12周的持續保護。此外,其對其他除草劑產生抗性的雜草有效,因此,可用作抗性治理工具。

       在澳大利亞,Overwatch®除草劑在谷物領域的表現優于競爭產品,這是目前唯一一種可以用于小麥、大麥、油菜等3種主要冬季作物的除草劑,能為作物輪作提供更大的靈活性。因此,其非常適合澳大利亞市場。

3.2  在中國登記和開發

       2021年9月3日,美國富美實公司在我國登記了96%二氯異噁草酮原藥、36%二氯異噁草酮懸浮劑(商品名:封趣®)。封趣®用于冬小麥田,土壤噴霧,防除一年生闊葉雜草(如薺菜、播娘蒿、繁縷、牛繁縷、婆婆納、波斯婆婆納、卷耳、通泉草等),用藥量為20~40毫升/畝。

       在我國,富美實將封趣®(36%二氯異噁草酮懸浮劑)與蘇麥隆®(50%異丙隆可濕性粉劑)配合使用,可以有效防除小麥田菵草、看麥娘、日本看麥娘、大穗看麥娘、多花黑麥草、硬草、早熟禾、野燕麥、棒頭草、繁縷、牛繁縷、碎米薺、播娘蒿、薺菜等多種雜草。

       封趣®與目前小麥田所有的除草劑均沒有交互抗性,可用于小麥田抗性雜草治理。

4  專利概況

       異噁草松與二氯異噁草酮的化學結構高度相似,富美實在申請異噁草松化合物專利(US4405357)時,也公開了二氯異噁草酮化合物,申請日為1981年5月11日,發明名稱:3-異噁唑啉酮和異羥肟酸類除草劑(Herbicidal 3-Isoxazolidinones and Hydroxamic Acids)。

       雖然二氯異噁草酮的化合物專利早已過期,但富美實仍針對該產品進行了其他專利布局,目前已經授權的專利至少有兩件(CN103458691B、CN105248429B;發明名稱:3-異噁唑烷酮在草類和蕓苔屬作物中作為選擇性除草劑的用途),后者是前者的分案專利,兩專利都申請于2012年4月12日,2032年4月11日到期。從權利要求的內容來看,其保護的是二氯異噁草酮在玉米、水稻、高粱、大麥、黑麥、油菜等6種作物中除草的用途,同時,還涉及另一個類似物2-(2,5-二氯苯基)甲基-4,4-二甲基-3-異噁唑酮。

5  市場前景

       在抗性雜草不斷蔓延、防治難度持續加大的市場環境下,創制DOXP抑制劑類除草劑的鼻祖富美實從其1981年申請的專利中,再度挖掘出二氯異噁草酮,并于2021年成功推向市場。

       相比富美實30多年前上市的異噁草松,富余1個氯原子的二氯異噁草酮率先發力抗性雜草防治難度最大的谷物田除草劑市場。在澳大利亞,二氯異噁草酮已經在小麥田展現了相較于其他除草劑的優勢。

       二氯異噁草酮現已在澳大利亞、中國等國登記和上市,其在歐盟的登記正在推進中,該產品將在更多國家和地區、更多作物上廣泛應用。

       據富美實預測,二氯異噁草酮的年峰值銷售額可達4.50億~5.00億美元。這一數據顯著高于異噁草松2019年的銷售額3.75億美元。二氯異噁草酮未來市場走勢如何?讓我們拭目以待。

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