先正達新型殺菌/殺線蟲劑三氟吡啶胺在我國首獲登記
發布日期:2023-10-28 作者:江蘇省農藥協會 農藥資訊網 柏亞羅

 

三氟吡啶胺在我國首獲登記

       歷經兩次公示后,近日,瑞士先正達作物保護有限公司新型殺菌/殺線蟲劑三氟吡啶胺作為新農藥在我國獲準登記。這一廣譜性殺菌劑在我國率先防治番茄根結線蟲。

       2023年10月23日,農業農村部發布了第715號公告。本次公告中,共有9個新農藥產品獲批登記,涉及5個新有效成分。其中,7個產品為生物農藥,另2個產品是基于三氟吡啶胺的化學農藥。

       86%三氟吡啶胺母藥(PD20230655)、450克/升三氟吡啶胺懸浮劑(PD20230102)由瑞士先正達作物保護有限公司首次在我國登記。兩產品皆為低毒,有效期5年,質量保證期2年。

       450克/升三氟吡啶胺懸浮劑防治番茄根結線蟲,在幼苗移栽當天,按6~12毫升/千株制劑用藥量配制藥液,每株用藥液量約200毫升,灌根施藥,每季施用1次。

新一代廣譜SDHI類殺菌劑

       三氟吡啶胺(英文通用名:cyclobutrifluram;開發代號:A22417;商品名:Tymirium®)是先正達歷時10余年成功推出的新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑,是公司繼吡唑萘菌胺、氟唑環菌胺、苯并烯氟菌唑、氟唑菌酰羥胺之后成功上市的第5個SDHI類殺菌/殺線蟲劑,是該類產品中繼拜耳氟吡菌酰胺之后的又一殺菌/殺線蟲劑,也是繼巴斯夫啶酰菌胺之后的第2個煙酰胺結構(或吡啶酰胺結構)的化合物,同時還是繼先正達氟唑菌酰羥胺之后又一高效防治鐮刀菌病害的SDHI類殺菌劑。2022年,Tymirium®榮獲Crop Science Awards最佳研發管道獎。

       三氟吡啶胺的化學結構新穎,分子中同時擁有吡啶酰胺和環丁基結構。該產品存在4種晶型,其中B、C為穩定晶型。三氟吡啶胺的IUPAC化學名稱為:80%~100%的N-[(1S,2S)-2-(2,4-二氯苯基)環丁基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-甲酰胺與20%~0的(1R,2R)-對映體的混合物;CAS登錄號為:1460292-16-3;分子式為:C17H13Cl2F3N2O;相對分子質量為:389.20;結構式:如圖1。

圖1  三氟吡啶胺的結構式

       三氟吡啶胺為SDHI類殺菌、殺線蟲劑。該產品為病原菌呼吸作用抑制劑,通過干擾呼吸電子傳遞鏈復合體Ⅱ上的三羧酸循環,抑制線粒體的功能,阻止其產生能量,抑制病原菌生長,最終導致其死亡;三氟吡啶胺還通過抑制琥珀酸脫氫酶的活性,破壞植物病原線蟲線粒體中的ATP產生,防治番茄根結線蟲等種類繁多的線蟲。

       國際殺菌劑抗性行動委員會(FRAC)將三氟吡啶胺歸類為C2組(FRAC編碼:7),苯基環丁基吡啶酰胺結構類型;國際殺蟲劑抗性行動委員會(IRAC)將其歸類為第N-3組殺線蟲劑。

       三氟吡啶胺廣譜、高效,對作物提供持久保護作用,使其免遭難以發現卻極具破壞性的線蟲和土傳病害的侵害,尤其是鐮刀菌(Fusarium spp.)的侵害。該產品不僅保護植物根部免受侵襲,并能傳輸至植物的地上部分,防治早期病害。

       三氟吡啶胺主要用于玉米、大豆、谷物、水稻、黃瓜、番茄、甜菜、馬鈴薯、棉花等許多作物,防治根結線蟲、胞囊線蟲、短體線蟲、癭線蟲、粒線蟲、滑刃線蟲、松樹線蟲、環形線蟲、莖線蟲、螺旋線蟲等,對鐮刀菌(Fusarium spp.)引起的真菌病害防效優異。種子處理、土壤處理均可,用藥量低,施藥方便,且與其他許多植保產品高度兼容。

       2020年5月,先正達宣布推出基于三氟吡啶胺的新型殺菌/殺線蟲劑Tymirium®,用于種子和土壤。使用突破性的Tymirium®技術,可以有效控制土傳病害與植物寄生線蟲,保護土壤生物多樣性,促進土壤健康。受到保護的作物根系更加強大,能夠支持土壤結構和土壤有機物的健康發展,提高對養分、水分的利用率,并提升作物對生物和非生物脅迫的耐受力,提高作物產量和品質。Tymirium®技術具有高度的選擇性,對益蟲、傳粉昆蟲、微生物群落的影響極小,有助于保護生物多樣性。Tymirium®技術將在免耕和保護性耕作體系中發揮重要作用。

       鐮刀菌寄主范圍廣,能夠引起水稻、小麥、玉米、果蔬等多種作物的重要病害,給農業生產和糧食安全造成嚴重威脅。其中,藤倉鐮孢菌(Fusarium fujikuroi)是造成水稻惡苗病的主要病原菌之一;假禾谷鐮孢菌(Fusarium pseudograminearum)是引起小麥莖基腐病的主要病原菌之一。

       小麥莖基腐病多為鐮刀菌復合侵染所致,影響植株水分和養分的輸送,導致小麥無法形成有效分蘗或灌漿不飽滿,嚴重影響小麥產量。發病田塊一般減產20%~30%,嚴重的減產60%以上甚至絕產。近年來,小麥莖基腐病在我國呈現發生范圍廣、擴展迅速、危害重、隱蔽性強、不易發現等特點。

       大量的試驗結果表明,三氟吡啶胺對引起小麥莖基腐病的多種鐮刀菌具有優異的抑菌活性。據先正達介紹,三氟吡啶胺兼具對多種鐮刀菌高效、適中的內吸性、土壤持效期長等三大特點,使其成為在中高壓下能有效防治小麥莖基腐病的種子處理劑。

       近幾年,三氟吡啶胺在山東、河南、河北等多地開展實驗示范結果顯示,每百公斤種子施用三氟吡啶胺40~60克有效成分能提供很好的防治效果,明顯優于戊唑醇、苯醚甲環唑、咯菌腈等常規藥劑。

       中國農業大學、西北農林科技大學劉西莉教授課題組研究發現,三氟吡啶胺對鐮孢菌的菌絲生長、分生孢子產量及其芽管伸長等生長發育階段均具有良好的抑制作用。藤倉鐮孢菌和假禾谷鐮孢菌對三氟吡啶胺均存在中等抗性風險,且證實SDHB、SDHC1和SDHC2亞基上氨基酸的點突變是導致鐮孢菌對三氟吡啶胺產生抗性的主要原因,其中,FpSdhBH248Y和FpSdhC1A83V/R86K是假禾谷鐮孢菌對三氟吡啶胺產生抗性的主要突變類型,FfSdhBH248L/Y和FfSdhC2G80R/A83V是藤倉鐮孢菌對三氟吡啶胺產生抗性的主要突變類型。另外,三氟吡啶胺與氟吡菌酰胺(或氟唑菌酰羥胺)之間存在正交互抗性。 

年峰值銷售額將達5.00億美元

       三氟吡啶胺為專利保護產品,2013年,先正達申請了基于三氟吡啶胺的許多化合物專利,并已獲得中國、澳大利亞、巴西、加拿大、日本、韓國、美國、歐洲等多個國家和地區的授權。其在中國的化合物專利為:CN104203916B(ZL201380016682.9)、CN106748814B(ZL201710055377.0);該專利申請于2013年3月6日,2033年3月5日到期;發明名稱:作為殺線蟲劑的N-環酰胺。

       先正達擁有雄厚的SDHI類殺菌劑開發實力,三氟吡啶胺是公司繼前四大產品上市后成功推出的又一力作。針對該產品,科學家開展了5,000余次田間試驗,為其廣泛推廣提供了技術支撐。

       2021年,先正達向巴西、澳大利亞等多個國家提交了三氟吡啶胺的登記申請。2022年5月,該產品率先在中美洲的薩爾瓦多取得登記;2022年8月,在阿根廷獲準原藥登記,同年,先正達在阿根廷推出了基于Tymirium®技術的兩大產品Victrato®和Vaniva®(兩者的有效成分皆為三氟吡啶胺);2023年10月,該有效成分的86%母藥和450克/升懸浮劑產品在中國取得登記,制劑產品首先防治番茄根結線蟲,未來將在我國進一步擴作,如防治小麥莖基腐病等。

       先正達含有Tymirium®技術的三氟吡啶胺產品將在未來幾年內以不同的商品名在全球60多個國家、面向100多種作物推出。其中,Vaniva®(在特定的市場上或為Evidis®)將應用于土壤解決方案,為馬鈴薯、番茄、香蕉、甘蔗等許多作物提供早期保護,并可與滴灌、澆灌、溝施等多種應用方式相兼容;Victrato®將應用于種子處理解決方案,保護大豆、玉米、谷物、棉花、水稻等作物。

       三氟吡啶胺產品的推出,使先正達在線蟲和土傳病害防控以及土壤健康領域又向前邁進了一步。據Phillips McDougall公司預測,三氟吡啶胺的年峰值銷售額將達5.00億美元。該產品有望成為先正達乃至全球又一重磅的SDHI類殺菌/殺線蟲劑,并將進一步鞏固先正達在SDHI類殺菌劑市場的霸主地位。

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