聯苯吡嗪菌胺:首款吡嗪酰胺結構的SDHI類殺菌劑
發布日期:2023-11-09 作者:江蘇省農藥協會 農藥資訊網 顧林玲

 

       聯苯吡嗪菌胺是由日本農藥株式會社開發的一款吡嗪酰胺結構的殺菌劑,是琥珀酸脫氫酶抑制劑(SDHI)類殺菌劑中的一員。聯苯吡嗪菌胺2018年在日本首先登記上市,2023年取得加拿大登記。其結構新穎,內吸性良好,兼具預防和治療作用,能夠有效防控白粉病、灰霉病、菌核病等多種重要作物病害。

1  產品信息

       聯苯吡嗪菌胺英文通用名:pyraziflumid;商品名:Parade;開發代號:NNF-0721。IUPAC化學名稱:N-(3′,4′-二氟聯苯-2-基)-3-(三氟甲基)吡嗪-2-甲酰胺;CAS登錄號:942515-63-1;分子式:C18H10F5N3O;相對分子質量:379.28;結構式如圖1。

圖1  聯苯吡嗪菌胺的結構式

       聯苯吡嗪菌胺外觀為淺黃色晶體,熔點119℃。其在水中的溶解度為2.32 mg/L(20℃)。分配系數logPow=3.51(25℃)。

       聯苯吡嗪菌胺原藥及其制劑產品對哺乳動物均為低急性毒性,對眼睛和皮膚無刺激性,對皮膚有輕微的致敏作用。致癌性、致畸形、生殖毒性和基因毒性研究表明,其對人類健康無負面影響。此外,聯苯吡嗪菌胺對魚和水生無脊椎動物的毒性低,在生物體內的蓄積少。因此,按標簽使用,聯苯吡嗪菌胺對生物和環境安全。

2  作用機理及應用

       聯苯吡嗪菌胺是日本農藥株式會社研發的新型殺菌劑。國際殺菌劑抗性行動委員會(FRAC)將其歸入C2組(SDHI類殺菌劑),吡嗪酰胺化合物。通過抑制線粒體復合體Ⅱ的琥珀酸脫氫酶(SDH)活性,從而阻斷病原菌的能量代謝,抑制病原菌的生長,導致其死亡,最終達到防治植物病害的目的。聯苯吡嗪菌胺具有獨特的化學結構,結構中含有3-(三氟甲基)-2-吡嗪甲酰胺基團。

       聯苯吡嗪菌胺廣泛應用于玉米、水稻、油菜、蔬菜、葡萄、果樹(蘋果、梨等)、草坪等,防治多種病害,如白粉病、瘡痂病、灰霉病、菌核病、輪紋病、果斑病及幣斑病等。

       日本植物保護協會(JPPA)和日本農藥株式會社開展了大量的試驗來評估聯苯吡嗪菌胺的生物特性和田間防效。室內生物活性試驗結果表明,其具有預防和治療活性,對子囊菌和擔子菌引起的病害具有良好的生物活性,且持效期長,耐雨水沖刷。田間藥效試驗結果顯示:20%聯苯吡嗪菌胺懸浮劑對田間多種病害具有很好的防治效果,能夠有效防控甘藍菌核病、草莓灰霉病、黃瓜白粉病和番茄葉霉病等;對蘋果黑斑?。?em>Marssonina blotch)持效期長,防效高,兼治瘡痂病、褐腐病、環腐病等。

       日本農藥株式會社在我國開展的田間藥效試驗結果顯示:聯苯吡嗪菌胺具有良好的內吸性,持效期長。15%聯苯吡嗪菌胺懸浮劑有效成分用量為11.25~36 g/hm2時,對黃瓜白粉病的防效為76%~88%;有效成分用量為11.25~47.5 g/hm2時,對黃瓜灰霉病的防效為78%~87%。15%聯苯吡嗪菌胺懸浮劑適宜在黃瓜白粉病、灰霉病發病期或發病初期噴霧,每季施藥2~3次,間隔7~14 d。

       聯苯吡嗪菌胺配伍性良好,可以與多種不同類型的殺菌劑復配使用,如丙硫菌唑、噻霉酮、啶氧菌酯、苯醚甲環唑、氟嘧菌酯、氟啶胺等。

3  開發及登記情況

       聯苯吡嗪菌胺2018年在日本首先登記、上市。截至2023年11月,共有4個聯苯吡嗪菌胺產品在日本登記上市,包括2個單劑產品、2個復配產品。15%聯苯吡嗪菌胺水和劑登記用于蘋果、櫻桃、桃、小粒核果、葡萄、柑橘等,防治斑點落葉病、黑星病、輪紋病、黑斑病、灰霉病、葉銹病等;20%聯苯吡嗪菌胺水和劑登記用于紅小豆、豌豆、茄子、番茄、黃瓜、甜瓜、白菜、卷心菜等,防治菌核病、灰霉病、葉霉病、褐斑病、根腐病、苗立枯病等;聯苯吡嗪菌胺·氟酰胺水和劑(5%+30%)登記用于草坪,防治葉腐??;聯苯吡嗪菌胺·啶氧菌酯水和劑(6.0%+14.5%)登記用于蘋果、桃,防治黑星病、斑點落葉病、輪紋病、褐斑病、炭疽病、灰星病等。

       日本農藥美國子公司向美國EPA遞交了聯苯吡嗪菌胺的登記申請,同時也申請了加拿大登記。2023年3月6日,98.8%聯苯吡嗪菌胺原藥、220 g/L聯苯吡嗪菌胺懸浮劑獲得加拿大登記批準。220 g/L聯苯吡嗪菌胺懸浮劑商品名Parade,登記用于蘋果樹,防治瘡痂?。?em>Venturia inaequalis)、白粉?。?em>Podosphaera leucotricha)等。

       2020年8月,日本農藥美國子公司與紐發姆美洲公司就聯苯吡嗪菌胺簽訂了一項供應協議,紐發姆將在草坪殺菌劑市場推廣銷售該殺菌劑產品,用于控制草坪上褐斑病、幣斑病等。

       目前,聯苯吡嗪菌胺尚未獲得我國登記,也未在歐盟登記。

4  專利概況

       聯苯吡嗪菌胺尚處于專利保護期內,2006年,日本農藥株式會社申請了相關化合物專利,包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等。

       PCT專利:WO2007072999,申請于2006年12月21日,2026年12月20日期滿;專利名稱:Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same。

       歐洲專利:EP1963286,申請于2006年12月21日,2026年12月20日期滿;專利名稱:Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same。

       美國專利:US2009233934A1,2006年12月21日申請,2026年12月21日期滿;專利名稱:Pyrazinecarboxamide derivatives and plantdisease controlling agents containing the same。

       中國專利:CN101341136B,2006年12月21日申請,2026年12月20日期滿;專利名稱:吡嗪羰酰胺衍生物及含該衍生物的植物病害控制劑。

5  小結

       基于高效、廣譜、低毒、持效期長等諸多優勢,SDHI類殺菌劑近年來得到快速發展,2019年全球銷售額達到23.11億美元。除了先正達、巴斯夫、拜耳外,多家日本農藥企業參與了該類產品的研發,多種結構的SDHI類殺菌劑陸續進入市場。聯苯吡嗪菌胺是由日本農藥株式會社開發的SDHI類殺菌劑,是該類殺菌劑中唯一含有吡嗪酰胺結構的化合物。

       聯苯吡嗪菌胺可用于玉米、水稻、葡萄、蔬菜、梨果等,防治白粉病、黑星病、灰霉病、葉霉病、菌核病、輪紋病、果斑病、幣斑病等。其內吸性好,活性高,持效期長,對植物和哺乳動物毒性風險低,將在病害防治中發揮重要作用。

       聯苯吡嗪菌胺在歐洲、美國和中國的化合物專利都將于2026年12月到期。

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