20多年來首款全新作用機理除草劑——環噠嗪草酯
發布日期:2023-11-29 作者:江蘇省農藥協會 農藥資訊網 柏亞羅

 

新型商業化除草劑分子靶標

       根據作用機理,國際除草劑抗性行動委員會(HRAC)將白化型除草劑分成4類,它們的靶標位點與類胡蘿卜素或質體醌(PQ)生物合成相關。由圖1可知,4個靶標酶分別為:脫氧-D-木酮糖磷酸合成酶(1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate synthase;DOXPS)、對羥基苯基丙酮酸雙氧化酶(4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase;4-HPPD)、尿黑酸茄尼基轉移酶(homogentisate solanesyltransferase;HST)、八氫番茄紅素去飽和酶(phytoene desaturase;PDS)。其中,大多數白化型除草劑靶標PDS和HPPD。

       HST催化尿黑酸的異戊烯化和脫羧形成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯并喹醇,這是質體醌生物合成中的第一個中間體。研究人員在2018年證實,除草劑環噠嗪草酯(cyclopyrimorate)的靶標位點是HST。HST被認為是一種新型的商業化除草劑分子靶標。

 

圖1  類胡蘿卜素和質體醌生物合成途徑

J. Pestic. Sci. 43(4), 233-239 (2018))

高效防除水稻田闊葉雜草和抗性雜草

       環噠嗪草酯(英文通用名:cyclopyrimorate;開發代號:SW-065;商品名:Cyra®等)是日本三井化學AGRO株式會社發現和開發的擁有新穎作用機理的苯氧噠嗪類除草劑,該產品現已在日本上市,高效防除水稻田闊葉雜草和抗性雜草。

       環噠嗪草酯(cyclopyrimorate)的IUPAC化學名稱:6-氯-3-(2-環丙基-6-甲基苯氧基)噠嗪-4-基嗎啉-4-甲酸酯;CAS登錄號:499231-24-2;分子式:C19H20ClN3O4;相對分子質量:389.83;結構式如圖2。

圖2  環噠嗪草酯的結構式

       Cyclopyrimorate主要防除谷物、水稻田闊葉雜草、莎草,包括對ALS抑制劑產生抗性的雜草。

       Cyra®(有效成分:cyclopyrimorate)是三井化學創制的新型水稻田除草劑,是白化型除草劑中的典范,高效防除水稻田闊葉雜草,并能有效防除對ALS抑制劑類除草劑產生抗性的雜草。該產品可同時用于直播水稻、移栽水稻等多種水稻田,對水稻安全性高,而且持效期長。 

20多年來首款全新作用機理除草劑

       Cyclopyrimorate擁有全新作用機理,為尿黑酸茄尼基轉移酶(homogentisate solanesyltransferase;HST)抑制劑,國際除草劑抗性行動委員會(HRAC)將其歸類為第33組(HRAC/WSSA Group 33或HRAC Group T),苯氧噠嗪結構類型。這是該組中唯一的有效成分。

       與硝磺草酮(mesotrione)、氟草敏(norflurazon)等現有的類胡蘿卜素生物合成抑制劑一樣,cyclopyrimorate也能引起擬南芥(Arabidopsis thaliana)白化癥狀。然而,cyclopyrimorate處理會導致尿黑酸大量積累,質體醌水平下降。在藥劑處理過的植物中檢測到cyclopyrimorate的一種代謝產物——脫嗎啉羰基-cyclopyrimorate(DMC)(如圖3)。研究表明,cyclopyrimorate和(或)DMC抑制尿黑酸茄尼基轉移酶(HST),這是質體醌生物合成途徑中對羥基苯基丙酸酮雙氧化酶(4-HPPD)下游的一種酶(圖1)。離體試驗結果表明,cyclopyrimorate的代謝產物DMC對擬南芥(Arabidopsis thaliana)中的尿黑酸茄尼基轉移酶(HST)有強烈的抑制作用,cyclopyrimorate的抑制作用較弱,而其他商業化的具有白化作用的除草劑則對HST無抑制作用。DMC衍生物對HST抑制作用與活體白化活性呈現正相關性。這些研究結果表明,cyclopyrimorate和DMC的靶標位點為尿黑酸茄尼基轉移酶(HST),這是商業化除草劑中一個全新的靶標位點。

圖3  Cyclopyrimorate和DMC的結構式

       Cyclopyrimorate是20多年來首款全新作用機理的除草劑,它將為除草劑抗性治理提供新的有效工具。

年峰值銷售額將達0.75億美元

       2002年,三井化學申請了關于cyclopyrimorate的化合物專利,包括歐洲專利(EP1426365)、美國專利(US2005037925)等,2022年,這些化合物專利到期。

       2018年,三井化學向日本提交了含Cyra®(cyclopyrimorate)有效成分的產品登記申請,2019年在日本上市。三井化學和日本農協(Japan Agricultural Cooperatives;簡稱:JA)共同推進該產品的推廣應用,并繼續研發關于Cyra®的新復配產品,以滿足水稻種植者的需求。

       研究表明,cyclopyrimorate與HPPD抑制劑類除草劑吡唑特(pyrazolynate)具有協同增效作用。從而推動了cyclopyrimorate+吡唑特復配產品的開發。

       2019年10月9日,5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+0.90%氟酮磺草胺液體制劑、3.0% cyclopyrimorate+6.0%吡唑特+0.5%氟酮磺草胺液體制劑、7.5% cyclopyrimorate+15.0%吡唑特+1.2%氟酮磺草胺液體制劑、5.5% cyclopyrimorate+11.0%吡唑特+1.65%丙嗪嘧磺隆懸浮劑、3.0% cyclopyrimorate+6%吡唑特+0.9%丙嗪嘧磺隆顆粒劑、8.6% cyclopyrimorate+17.1%吡唑特+2.57%丙嗪嘧磺隆顆粒劑等復配產品在日本取得登記,廣泛防除水稻田雜草。

       目前,cyclopyrimorate尚未在美國、澳大利亞、英國、歐盟、中國登記。

       據Phillips McDougall公司預測,環噠嗪草酯(cyclopyrimorate)的年峰值銷售額將達0.75億美元。

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