環溴蟲酰胺:化合物專利即將到期,市場開發前景較好
                      發布日期:2023-07-17 信息來源:輝勝農藥登記代理

                       

                             環溴蟲酰胺是由日本石原產業株式會社研發的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑,目前國內尚無登記產品,市場空白,空間巨大。同時,其化合物專利將于2025年2月15日到期,有意愿的企業可以著手準備登記工作。

                      1  基本信息

                             中文名稱:環溴蟲酰胺

                             英文名稱:cyclaniliprole

                             CAS號:1031756-98-5

                             化學名稱:2′,3-二溴-4′-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-6′-{[(1RS)-1-環丙基乙基]氨基甲?;鶀-1H-吡唑-5-甲酰苯胺

                             分子式:C21H17Br2Cl2N5O2

                             相對分子質量:602.1

                             結構式:如圖1

                      圖1  環溴蟲酰胺的結構式

                             理化性質:純品為白色固體粉末,無味;25℃蒸氣壓2.4×10-6 Pa;熔點:241~244℃,達到246℃左右即可分解;密度1.6 g/mL;亨利常數(20℃):9.5×10-8 atm m3/mol;在水中溶解度0.12(pH 5)、0.10(pH 7)、0.18(pH 9);有機溶劑中的溶解度(g/L):正庚烷0.0001、二甲苯0.2、1,2-二氯乙烷4.4、丙酮10、甲醇4、正辛醇1.5、乙酸乙酯3.6;正辛醇/水分配系數logKow=2.8(pH 5)、2.4(pH 7)、2.0(pH 9),離解常數pKa=8.6。

                             毒性:低毒,原藥對大鼠急性經口毒性LD50>2,000 mg/kg,急性經皮LD50>2,000 mg/kg,急性吸入LC50(4 h)>4.62 mg/L;對皮膚無刺激性,對眼睛有輕微刺激性,對皮膚無致敏性。無致畸、致癌性、致突變性。此外,對魚類、溞類、藻類等水生生物及蜜蜂毒性較高,對鳥類、蚯蚓等生物毒性較低。

                             作用機理:它與氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺同屬于酰胺類殺蟲劑,但并不作用于魚尼丁受體,而是作用于魚尼丁受體變構體。這一特性使其有望在防治抗性害蟲領域發揮重要作用。

                             適用范圍:殺蟲譜廣泛,目前主要用于防治蔬菜(番茄、辣椒、茄子等)、果樹、馬鈴薯、茶樹、大豆、棉花等多種作物的鱗翅目、鞘翅目、纓翅目、雙翅目等害蟲。

                      2  國外登記

                             環溴蟲酰胺在國外登記的部分信息如表1。

                      表1  環溴蟲酰胺在國外的部分登記情況

                      登記國家

                      有效成分及含量

                      劑型

                      防治對象

                      登記公司

                      日本

                      4.5%環溴蟲酰胺+6.0%氟啶蟲酰胺

                      可溶液劑

                      蘋果蚜蟲、蘋果葉蟬、茶樹葉蟬、茶樹薊馬等

                      石原產業株式會社

                      日本

                      4.5%環溴蟲酰胺

                      可溶液劑

                      柑橘薊馬、葉蟬、葡萄薊馬、葡萄葉蟬/臭蟲等

                      石原產業株式會社

                      加拿大

                      50 g/L環溴蟲酰胺

                      可溶液劑

                      仁果類水果防治虎蛾、斜紋夜蛾、卷葉蛾、東方果蛾、西方花薊馬等

                      ISK Biosciences Corporation

                      澳大利亞

                      50 g/L環溴蟲酰胺

                      可溶液劑

                      蘋果蠹蛾

                      ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD

                      美國

                      4.55%環溴蟲酰胺

                      可溶液劑

                      用于醋栗、葡萄、杏仁、腰果等防治薊馬、潛葉蟲、跳甲等

                      ISK Biosciences Corporation

                      3  專利情況

                             環溴蟲酰胺化合物專利將于2025年2月15日到期。包括PCT專利:WO2005077934;歐洲專利:EP1717237A1;美國專利:US2007129407A1;中國專利:CN1918144A、CN100519551C等。

                      4  混配成分推薦

                             (1)環溴蟲酰胺與三氟甲吡醚或蟲螨腈混配對鱗翅目、半翅目、鞘翅目以及纓翅目害蟲有協同增效作用,可以替代中高毒殺蟲劑,減少用藥量,降低環境污染和農產品殘留,延緩了害蟲抗藥性的產生,增加了農藥使用壽命。

                             (2)環溴蟲酰胺和丁醚脲混配具有明顯的增效作用,可降低農藥使用成本,對環境友好。

                             (3)茚蟲威和環溴蟲酰胺混配可應用于耕地、山地、保護地等農業蟲害防治,尤其是小菜蛾、稻縱卷葉螟、小地老虎、棉鈴蟲、菜青蟲、甜菜夜蛾、尺蠖等鱗翅目害蟲。

                             (4)環溴蟲酰胺和甲氧蟲酰肼混配對小菜蛾、甜菜夜蛾、二化螟等鱗翅目害蟲有明顯的協同增效作用,減少了用量,降低殘留,減輕了環境污染,延緩了害蟲抗藥性的產生。

                             (5)環溴蟲酰胺與阿維菌素、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽、多殺霉素之一混配可用于防治稻縱卷葉螟、小菜蛾、梨木虱、薊馬等鱗翅目、同翅目、纓翅目害蟲,有增效作用,用藥量減少。

                             環溴蟲酰胺還可與除蟲脲、氟啶蟲胺腈、雙丙環蟲酯、氟吡呋喃酮等混配。

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